Prvním vévodou z Yorku byl Edmund z Langley, který byl do této role povýšen v roce 1385. Čtvrtý syn krále Edwarda III., Edmund byl jedním z nejdůvěryhodnějších poradců svého synovce, krále Richarda II., který často působil jako správce říše během Richardových válečných tažení. Brzy však spáchal jeden z největších anglických činů zrady, když změnil věrnost a podpořil uchazeče, Henry Bolingbroke, když vtrhl v roce 1399. Toto rozhodnutí zvěčnil na scénu Shakespeare v roce 1399. Richard IIs vévodou z Yorku jmenovaným jako jeden z hlavních hráčů při korunování nového lancasterského režimu.
Druhý vévoda z Yorku, Edmundův syn Edward, byl také významným hráčem politické moci. Byl klíčovou postavou za vlády králů Richarda II., Jindřicha IV. a Jindřicha V. Hrozný konec však potkal v bitvě u Agincourtu v roce 1415, kdy zachránil život Jindřichu V. Zda Edward zemřel na zranění hlavy nebo na to, že byl „utopen k smrti“ mezi „velkým žárem a tlakem“, je pro historickou debatu nepohodlnou, ačkoli to vévoda umřel. smrt.
Stejně nepříjemné byly věci i pro třetího vévodu z Yorku, Edwardova synovce Richarda. Richardovi byly čtyři roky, když titul převzal, a později se bez úspěchu pokusil zmocnit se trůnu Lancasterů. Za vlády Jindřicha VI. patřil Richard k nejmocnějším mužům v zemi a prohlašoval se za právoplatného držitele koruny díky své rodové linii. Když však přednesl tento případ Lordům, setkal se s tím, co muselo být velmi trapné ticho. Navzdory tomuto nedostatku nadšení bylo rozhodnuto, že vévoda z Yorku může po Jindřichově smrti zdědit trůn. V krutém zvratu osudu byl Richard zabit jen několik týdnů poté, co mu bylo slíbeno království, zemřel v roce 1460 v bitvě u Wakefieldu. Podle některých zpráv ho jeho nepřátelé posměšně korunovali sítěmi, než mu sťali hlavu a jeho useknutou hlavu ukázali na štice s papírovou korunou před Micklegate Barem v Yorku.
