Během svého funkčního období Gayle seděla s takovými světovými vůdci, jako je prezident Barack Obama a Michelle Obamovástejně jako její kamarád Oprah Winfreyová. Ale možná její nejpozoruhodnější rozhovor byl s R. Kelly v roce 2019, než byl odsouzen za federální obvinění z vydírání a obchodování se sexem. Během jejich chatu se viditelně rozčílil, zatímco Gayle zůstala klidná a jednoduše zopakovala své jméno „Robert“.
„Eskalovalo to poměrně rychle,“ řekla Gayle Lidé v roce 2019. „Šlo to z 0 na 200. Když se to děje v tu chvíli, ve skutečnosti to necítíte. Viděl jsem, že se trochu zlobí, viděl jsem to, ale nečekal jsem, že to tam půjde.“
Dodala: „Když vyskočil ze židle a udeřil, křičel a plival, protože je naštvaný, myslela jsem si, že na to nemůžete reagovat stejně.“ Pokud na to odpovíte stejně, pak jsme oba mimo.“
