Pan Chamberlain debutoval v filmovém debutu v „The Secret of the Purple Reef“ (1960), zločineckém dramatu zasazenému v Karibiku. Souhlasil s využitím svého obrazu Kildare tím, že hraje mladého doktora v „Joy In The Morning“ (1965), lehké drama o novomanželech, s Yvette Mimieux. To nevyžadovalo (ani neposkytlo) zvláště složité charakterizace. Ale on pokračoval dát několik nezapomenutelných – a v té době překvapivé – filmové představení.
Zahrnovali nebezpečný manžel Julie Christie do „Petulia“ (1968), Octavius v „Julius Caesar“ (1970), Tchaikovsky v „The Music Lovers“ (1971), Aramis v „Tři mušketery“ (1973) a jeho pokračováním s Elektricky Engineer v The Disaster Film “(1974) (1974) a australským autorem“ (1974) a australským hráčem “a australským norem“ a „Transfarged Atternatie“ (1973) a „Tři mušketery“ (1973) a přechodné. Domorodá kultura v dramatu Petera Weira „The Last Wave“ (1977).
Jeho divadelní kariéra se dostala na nešťastný začátek katastrofální hudební adaptací „Snídaně v Tiffany’s“ z roku 1966, také v hlavní roli Mary Tyler Moore, která, která uzavřeno v náhledech. Později však získal obdivování recenzí za klasické role v „Richardu II“ a „Cyrano de Bergerac“, jakož i v „Hamlet“. V 70. letech byl dvakrát nominován za ceny Drama Desk Awards za jeho zobrazení padlého ministra ve „The Night of the Iguana“ (1976) na náměstí a divokého Billa Hickoka ve veřejném divadle (1978). Nazval Hickokovi svou oblíbenou roli.
Vrátil se do Broadwaye, ne -li triumfálně alespoň k více než uctivým recenzím, v „Blithe Spirit“ (1987) a „My Fair Lady“ (1993) a jako náhrada v „The Sound of Music“ (1999). (Muzikály připomněly dlouholeté fanouškům, že měl v 60. letech hitový rekord, Zpívání tématu „Dr. Kildare“.)
Kromě mini-série se objevil v mnoha filmech vyrobených pro Television a hrál titulní role v „F. Scott Fitzgerald a„ Poslední z Belles “(1974) a„ The Man in the Iron Mask “(1977). V roce 1989 hrál v další sérii „Island Syn“ a hrál dalšího doktora, ale byl nešťastný s jeho směrem a trval to jen jednu sezónu.
Poté, co jeho formální vyšel, se zdálo, že pan Chamberlain potěšil zobrazování postav, které byly gayové nebo hrály s genderovými stereotypy. Už se objevil na sitcom „The Drew Carey Show“ v plném tažení jako ženská postava. Později byl hostující hvězdou „Will & Grace“ a ve filmu „Nyní vyslovuje vás Chuck & Larry“ (2007).
